Propiedades químicas de los alcoholes

Las reacciones de esta función pueden deberse a:

1. ruptura del enlace O - H
2. ruptura del enlace C - OH

Ruptura del enlace O - H
El hidrógeno del grupo hidroxilo de un alcohol primario puede ser reemplazado por metales alcalinos (Na o K), formando un alcóxido y desprendiendo hidrógeno; el alcohol se comporta como un ácido:

2 CH₃OH + 2 Na   ----------->  2 CH₃ONa + H₂

metanol                                  metóxido de sodio

Los alcoholes primarios presentan más reactividad frente a los metales alcalinos que los secundarios. A su vez, éstos son más reactivos que los terciarios. Esto se debe al efecto inductivo positivo de los radicales alquilo, que aumentan la densidad electrónica del oxígeno, favoreciendo la atracción del hidrógeno.

Ejercicio:

Indicar cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápidamente con el sodio:

a) CH₃ - CH₂ - CH₂OH

                 OH

                  |

b)    CH₃ - C - CH₃

                  |

                 H
Escribir las ecuaciones correspondientes.

Ruptura del enlace C - OH
Los alcoholes en presencia de hidrácidos forman halogenuros del alquilo:

CH₃ - CH₂OH + HBr  -------------->  H₂O + CH₃ - CH₂Br   (1)

CH₃ - CH₂ - CH₂OH + HCl  --------------->  H₂O + CH₃ - CH₂ - CH₂Cl   (2)

CH - [CH₃ - C - CH₃] OH + HCl  --------------->  H₂O + CH - [CH₃ - C - CH₃] Cl   (3)

obteniendo (1) bromuro de etilo, (2) cloruro de n-propilo y (3) cloruro de ter-butilo