Trabajos prácticos

Les dejo imágenes de algunos trabajos realizados por los alumnos de 5° 2^a.
Se trata de moléculas de alcoholes.

 



Aviso sobre el recuperatorio

Estimados alumnos, el día miércoles 4 de septiembre será el recuperatorio del exámen del pasado miércoles.
El miércoles 30 del corriente llevaré las notas del examen.
Quienes aprobaron el exámen deben rendir aldehídos y cetonas.
Quienes no aprobaron rendirán los tres temas (alcoholes, aldehídos y cetonas).
Recomiendo que estudien con tiempo. Aprovechemos esta herramienta (el blog en internet) que respeta los tiempos de cada uno.

Saludos.

Aldehídos y Cetonas (cetonas)

Como se vió en el artículo anterior, las cetonas tienen el grupo carbonilo unido a un carbono secundario:

 R - C - R

||

O

Por esta razón, la cetona más sencilla tiene tres átomos de carbono:

CH₃ - C - CH₃

||

O

Nomenclatura de las cetonas. Su nombre se obtiene cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por ona. La posición del grupo carbonilo se indicará por medio de números, si fuera necesatio precisar el compuesto.
Ejemplos:

CH₃ - C - CH₃             CH₃ - CH₂ - CH₂ - C - CH₃

||                                                    ||

O                                                   O

propanona o acetona                                   2 pentanona

CH₃ - C - C - CH₃

||    ||

O   O

butadiona o butanodiona

Orígen de la función cetona. Las cetonas se producen durante la oxidación de un alcohol secundario:

2 propanol + O                              propanona + agua

Cetonas alicíclicas. Ejemplos:

 

ciclobutanona            ciclohexanona

Existen también aldehídos y cetonas aromáticas.

Ejercicios

1. Los aldehídos y cetonas de igual número de átomos de carbono son isómeros. Escribir las fórmulas estructurales de todos los aldehídos y cetonas de cinco átomos de carbono. Nombrarlos por el sistema IUPAC
2. Dar las fórmulas correspondientes a los siguientes compuestos:

a) tricloroetanal          

b) 3 etilpentanodiona  

c) 6 cloro 3 hexen 1 al

d) hexanopentolona    

Aldehídos y Cetonas (aldehídos)

Son sustancias que tienen un átomo de oxígeno unido a uno de carbono por un enlace doble.
En los aldehídos, el oxígeno está ubicado en un carbono primario, y en las cetonas en uno secundario:

R                                       R

|                                         |

H - C = O                                C = O

                                          |

                                          R

un aldehído                              una cetona

El grupo [C = O] se llama grupo carbonilo y está presente en ambas funciones. En los aldehídos el carbono, por ser primario, tiene además un hidrógeno; en las cetonas no es posible que ello ocurra por ser el carbono secundario (entiéndase la R como un radical con al menos un C).

Aldehídos

En el sistema IUPAC, los aldehídos se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por al:

H                                       H                                               H

|                                         |                                                 |

H - C = O                     CH₃ - C = O                  CH₃ - CH₂ - C = O

metanal                                etanal                                      propanal

Estos son aldehídos de cadena abierta o alifáticos, pero también hay aldehídos aromáticos:



benzanal o benzaldehído            feniletanal

(en el esquema, cada vértice es un C)

Orígen de la función aldehído. Los aldehídos se producen por oxidación moderada de un alcohol primario con una sustancia oxidante:

etanol + O                                  etanal + agua

Donde el átomo de O es libre, desprendido de una sustancia oxidante. Este oxígeno ha roto las uniones C - H y O - H; los dos átomos de hidrógeno eliminados han formado con el átomo de oxígeno una molécula de agua. Al queda valencias libres, se constituye una nueva unión - C = O.

Puesto que los aldehídos se originan a partir de los alcoholes primarios, su grupo funcional estará ubicado únicamente en un carbono primario.

Propiedades químicas de los alcoholes

Las reacciones de esta función pueden deberse a:

1. ruptura del enlace O - H
2. ruptura del enlace C - OH

Ruptura del enlace O - H
El hidrógeno del grupo hidroxilo de un alcohol primario puede ser reemplazado por metales alcalinos (Na o K), formando un alcóxido y desprendiendo hidrógeno; el alcohol se comporta como un ácido:

2 CH₃OH + 2 Na   ----------->  2 CH₃ONa + H₂

metanol                                  metóxido de sodio

Los alcoholes primarios presentan más reactividad frente a los metales alcalinos que los secundarios. A su vez, éstos son más reactivos que los terciarios. Esto se debe al efecto inductivo positivo de los radicales alquilo, que aumentan la densidad electrónica del oxígeno, favoreciendo la atracción del hidrógeno.

Ejercicio:

Indicar cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápidamente con el sodio:

a) CH₃ - CH₂ - CH₂OH

                 OH

                  |

b)    CH₃ - C - CH₃

                  |

                 H
Escribir las ecuaciones correspondientes.

Ruptura del enlace C - OH
Los alcoholes en presencia de hidrácidos forman halogenuros del alquilo:

CH₃ - CH₂OH + HBr  -------------->  H₂O + CH₃ - CH₂Br   (1)

CH₃ - CH₂ - CH₂OH + HCl  --------------->  H₂O + CH₃ - CH₂ - CH₂Cl   (2)

CH - [CH₃ - C - CH₃] OH + HCl  --------------->  H₂O + CH - [CH₃ - C - CH₃] Cl   (3)

obteniendo (1) bromuro de etilo, (2) cloruro de n-propilo y (3) cloruro de ter-butilo