viernes, 23 de agosto de 2013

Aldehídos y Cetonas (aldehídos)

Son sustancias que tienen un átomo de oxígeno unido a uno de carbono por un enlace doble.
En los aldehídos, el oxígeno está ubicado en un carbono primario, y en las cetonas en uno secundario:

R                                       R
|                                         |
H - C = O                                C = O
                                          |
                                          R
un aldehído                              una cetona

El grupo [C = O] se llama grupo carbonilo y está presente en ambas funciones. En los aldehídos el carbono, por ser primario, tiene además un hidrógeno; en las cetonas no es posible que ello ocurra por ser el carbono secundario (entiéndase la R como un radical con al menos un C).

Aldehídos
En el sistema IUPAC, los aldehídos se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por al:

H                                       H                                               H
|                                         |                                                 |
H - C = O                     CH3 - C = O                  CH3 - CH2 - C = O
metanal                                etanal                                      propanal

Estos son aldehídos de cadena abierta o alifáticos, pero también hay aldehídos aromáticos:

benzanal o benzaldehído            feniletanal
(en el esquema, cada vértice es un C)


Orígen de la función aldehído. Los aldehídos se producen por oxidación moderada de un alcohol primario con una sustancia oxidante:
etanol + O                                  etanal + agua
Donde el átomo de O es libre, desprendido de una sustancia oxidante. Este oxígeno ha roto las uniones C - H y O - H; los dos átomos de hidrógeno eliminados han formado con el átomo de oxígeno una molécula de agua. Al queda valencias libres, se constituye una nueva unión - C = O.
Puesto que los aldehídos se originan a partir de los alcoholes primarios, su grupo funcional estará ubicado únicamente en un carbono primario.

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