Propiedades físicas de los alcoholes

Los primeros términos de la serie homóloga son líquidos y los alcoholes superiores son sólidos. Son menos densos que el agua y la densidad aumenta con el número de átomos de carbono.

El agua, los alcoholes y otras sustancias presentan un punto de ebullición anormalmente alto con relación a sus peso molecular.

Si se comparan los puntos de ebullición de los alcoholes con los de los alcanos de igual número de átomos de carbono, también se observa una notable diferencia

 

	Punto de ebullición (°C)	Peso molecular
metano CH4	-161,5	16
metanol CH3OH	65,0	32
etano CH3-CH3	-88,6	30
etanol CH3-CH2OH	78,0	46

El aumento del peso molecular del alcohol con respecto al alcano no es tan grande como para justificar estas diferencias, que se pueden explicar por la unión puente de hidrógeno entre las moléculas de alcohol, similar a la que ocurre entre las moléculas de agua. Parte de la energía calorífica que se les entrega se emplea en la rotura de los puentes de hidrógeno.

Alcohol	Fórmula	p. f.	p. e.	Densidad
metílico etílico n-propílico iso-propílico n-butílico sec-butílico	CH3OH C2H5OH CH3-CH2-CH2OH (CH3)2CHOH CH3(CH2)2CH2OH CH3CH2-CHOH-CH3	-  97,8 -117,3 -127,0 -  85,8 -  89,8	64,5   78,5   97,8   82,3 117,7   99,5	0,792 0,789 0,804 0,786 0,810 0,808

Como se puede observar en la tabla, el punto de ebullición de los alcoholes secundarios es menor que el de los primarios correspondientes; el punto de fusión resulta mayor, y la densidad, semejante.
Los alcoholes terciarios son todos sólidos.

Ejercicios de repaso:
Esquematizar las fórmulas de los alcoholes del cuadro precedente.
Escribir las estructuras de los ocho alcoholes de fórmula molecular C₅H₁₂O. Nombrarlos según la nomenclatura IUPAC y clasificarlos como primarios, secundarios o terciarios.

Funciones orgánicas oxigenadas

Ya hemos hablado de la halogenación de los hidrocarburos en otra publicación, ahora nos referimos a las que en su función incluyen al elemento oxígeno.

Función alcohol
Los alcoholes son sustancias que tienen un grupo oxhidrilo (OH) unido a un carbono en una cadena hidrocarbonada. Se pueden considerar pues, como derivados de la sustitución, en un hidrocarburo, de un átomo de hidrógeno por un oxhidrilo.
Ejemplos:

 

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, si se tiene en cuenta la posición del grupo OH.
Cuando este grupo está ubicado en un carbono primario, el alcohol será primario. Ejemplos [1], [2] y [4].
Si reemplazamos por R todo el radical unido al carbono que lleva el oxhidrilo, podemos representar un alcohol primario por R - CH₂OH.
En el alcohol secundario, el oxhidrilo está ubicado en un carbono secundario (unido a dos carbonos). Así ocurre en la fórmula [5], que se puede esquematizar de este modo:

H

|

R - C - R

|

OH

Los alcoholes terciarios contienen el oxhidrilo en un carbono terciario, es decir unido a otros tres carbonos. Esta situación se presenta únicamente en un carbono ramificado, como sucede en la fórmula [3]. Si representamos por R a los grupos unidos a ese carbono, queda como expresión general de un alcohol terciario:

R

|

R - C-OH

|

R

Los grupos en color rojo, en cada fórmula, característicos de cada uno de los tres tipos de alcoholes, son sus grupos funcionales.

 

Ejercicios:

Teniendo en cuenta la nomenclatura (ya conocida) de la IUPAC en los hidrocarburos y agregando una "ele" en la terminación, nombrar las moléculas que faltan:

• CH₃OH (ver [1]): metanol ó alcohol metílico (primario)
• CH₃ - CH₂OH (ver [2]): ______________________ (primario)
• CH₃ - CHOH - CH₃ (ver [5]): 2 propanol (secundario)
• (ver [3]): ________________________ (terciario)

Saludos.