Hidrocarburos de cadena cerrada

Comprenden dos subgrupos:
1) alicíclicos; 2) aromáticos o bencénicos

Hidrocarburos alicíclicos
Tienen la cadena de carbonos en forma de anillo y las uniones entre ellos son generalmente simples. Por parecerse sus uniones a las de los alcanos, también se los llama cicloalcanos.
La serie comienza con el hidrocarburo de 3 carbonos denominado ciclopropano (C₃H₆).
Se conocen ciclos de 4, 5, 6, 7, 8 y más átomos de carbono, pero los más frecuentes e importantes son los de 5 y 6 carbonos. Sus fórmulas son: C₄H₈, C₅H₁₀, C₆H₁₂ y sus estructuras las siguientes:

cilopropano                                           ciclohexano

Muchas veces se esquematizan representando solamente el anillo (arriba) sobreentendiendose que los lados de la figura son las valencias de unión, y que en la interesección de dos valencias está el carbono con el número de hidrógenos que le conrresponda.

A veces estos hidrocarburos presentan algún enlace doble; entonces cambian la terminación de su nombre por eno:

cilopenteno            1,3 ciclohexadieno



Hidrocarburos aromáticos
Forman un grupo de sustancias que tienen como característica estructural la presencia de uno o más anillos de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles y otros tres simples en forma alternadas, distribución que se llama sistema de dobles enlaces conjugados.
El hidrocarburo más importante de esta familia es el benceno (ciclohexatrieno):

y por esta razón todos los representantes de esta serie se llaman también hidrocarburos bencénicos.

Isomería de alquenos

Presentan, al igual que los alcanos, isomería de cadena o ramificación:



2 penteno                              3 metil 1 buteno



Además, presentan otro tipo de isómeros, caracterizados por tener la misma fórmula molecular e idéntica cadena hidrocarbonatada pero distinta ubicación del doble enlace. Se llaman isómeros de posición:



1 hexeno; 2 hexeno; 3 hexeno respectivamente.

Ejercicio:

Escribir todas las estructuras posibles de un alqueno de fórmula C₅H₁₀. Nombrarlos según las reglas de la IUPAC.

Reacciones de sustitución - Halogenación

Las uniones C-C y C-H son estructuras muy estables, pero en condiciones apropiadas, con reactivos enérgicos y a temperaturas y presiones elevadas y la presencia de catalizadores, originan reacciones en las que los hidrógenos del alcano se sustituyen por algún otro átomo o grupo atómico.

Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos, formando compuestos de sustitución. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por un halógeno ocurre lentamente en la oscuridad, pero más rápidamente en presencia de luz solar (reacción fotoquímica).
La cloración del metano da lugar a la formación de los siguientes compuestos:
      H                                                                     Cl
       |                                                                       |
H - C - H   +   Cl₂               --->            HCl   +   H - C - H
       |                                                                       |
      H                                                                     H

clorometano o cloruro de metilo



      Cl                                                                    Cl
       |                                                                       |
H - C - H   +   Cl₂               --->            HCl   +   H - C - Cl   
       |                                                                       |
      H                                                                     H

diclorometano o cloruro de metileno

      Cl                                                                    Cl
       |                                                                       |
H - C - Cl   +   Cl₂              --->            HCl   +   H - C - Cl   
       |                                                                       |
      H                                                                     Cl

triclorometano o cloroformo



      Cl                                                                    Cl

       |                                                                       |

H - C - Cl   +   Cl₂              --->           HCl   +   Cl - C - Cl     

       |                                                                       |

      Cl                                                                    Cl

tetraclorometano o tetracloruro de carbono

La reactividad de los alcanos con los halógenos decrece del flúor al yodo.

Masa atómica relativa

¿Es lo mismo que masa atómica o simplemente masa? no.
¿Cuál es la diferencia? veamos:
Al hablar de masa de un átomo, debemos saber que la denominamos en UMAs (unidades de masa atómica).
Pensemos en la masa de un átomo en particular, por ejemplo el C (carbono). En la tabla periódica dice que tiene 6 protones y asumimos, en principio, 6 neutrones, lo cual nos dice que el átomo de C debería pesar 12 UMAs. (Esa es la masa del isótopo ¹²C)
Pero al mirar en la tabla periódica, dice 12,011 UMAs. Sucede que la tabla periódica informa la masa atómica relativa y ésta surge teniendo en cuenta los isótopos del elemento.

En general, los isótopos más estables existen comúnmente en la naturaleza y se les denomina isótopos naturales. Otros isótopos, tienen una vida media muy pequeña, en el orden de los segundos, horas o días, estos isótopos son generalmente obtenidos de forma artificial. Finalmente, existen isótopos cuyas vidas medias están en el orden de los años; por ejemplo el ¹⁴C, que tiene una vida media de 5,730 años, estos isótopos (particularmente el ¹⁴C), se emplean para determinar la edad de algunos restos fósiles u objetos arqueológicos. La vida media de un isótopo es el tiempo en el cual la mitad de la muestra de un isótopo inestable, se convierte en un isótopo más estable. Por ejemplo, si se tienen 100 [g] de ¹⁴C, deberán de transcurrir 5,730 años para que 50 [g] de la muestra se conviertan en ¹²C.
Con base en lo anterior, se puede afirmar que la muestra de un elemento cualquiera, estará constituida por varios isótopos del elemento, en diferentes porcentajes, los cuales se conocen como porcentajes de abundancia natural; sin embargo, para fines prácticos, solo se consideran los porcentajes de los isótopos más estables; así por ejemplo, para una muestra de carbono solo se considera el ¹²C, en un 98.892 [%] y el ¹³C en un 1.108 [%]; esto claro, no significa que no existan en la muestra otros isótopos del carbono, sino que simplemente, la cantidad de estos es tan pequeña que puede despreciarse.
Luego para que la masa promedio de 12.011 se calcula así:

12*98.892 + 13*1.108 = 12.011

100

Isótopos del hidrógeno, del boro, del carbono, del nitrógeno, del oxígeno, del neón, del cloro y del estaño.

Abundancia relativa de los isótopos naturales de algunos elementos

Elemento	Isótopo	Masa (u)	Abundancia (%)	Masa atómica (u)
Hidrógeno	1H	1,007825	99,985	1,00798
	2H	2,0140	0,015
Boro	10B	10,0129	19,78	10,812
	11B	11,00931	80,22
Carbono	12C	12,0000	98,89	12,01114
	13C	13,00335	1,11
Nitrógeno	14N	14,00307	99,63	14,0067
Oxígeno	16O	15,99491	99,759	15,9994
	17O	16,99884	0,037
	18O	17,9972	0,204
Neón	20Ne	19,99244	89,97	20,190
	21Ne	20,99385	0,30
	22Ne	21,99138	9,73
Cloro	35Cl	34,96885	75,53	35,457
	37Cl	36,96600	24,47
Estaño	112Sn	111,904826	0,97	118,710
	114Sn	113,902784	0,66
	115Sn	114,903348	0,34
	116Sn	115,901747	14,54
	117Sn	116,902956	7,68
	118Sn	117,901609	24,22
	119Sn	118,903311	8,59
	120Sn	119,902199	32,58
	122Sn	121,903440	4,63
	124Sn	123,905274	5,79



Isótopos

Un mismo elemento químico puede estar constituído por átomos diferentes, es decir, sus números atómicos son iguales, pero el número de neutrones es distinto. Estos átomos se denominan isótopos del elemento en cuestión. Isótopos significa "mismo lugar", es decir, que como todos los isótopos de un elemento tienen el mismo número atómico, ocupan el mismo lugar en la Tabla Periódica.
Por tanto:

• Si a un átomo se le añade un protón, se convierte en un nuevo elemento químico
• Si a un átomo se le añade un neutrón, se convierte en un isótopo de ese elemento químico

Se conocen 3 isótopos del elemento hidrógeno: ¹₁H es el hidrógeno ligero, el más abundante, con un protón y cero neutrones. El ²₁H es el deuterio (D), cuyo núcleo alberga un protón y un neutrón y el ³₁H es el tritio (T), cuyo núcleo contiene un protón y dos neutrones.

Isótopos del hidrógeno

Los isótopos del carbono son ¹¹₆C (6 protones y cinco neutrones), ¹²₆C (6 protones y seis neutrones), ¹³₆C (6 protones y siete neutrones) y ¹⁴₆C (6 protones y ocho neutrones).

Isótopos del carbono

En el elemento Litio encontramos tres isótopos:

Isótopos del litio

http://www.ehu.es/biomoleculas/isotopos/isotopos2.htm

Propiedades físicas de los alcanos

El metano, el etano, el propano y los butanos son gaseosos; a partir del pentano y hasta el de 16 átomos de carbono son líquidos; los restantes, sólidos. En los alcanos de cadena normal, los puntos de ebullición aumentan regularmente de un término a otro, entre 25 y 30 °C.

Nombre	P de fusión	P de ebullic	Densidad	Calor de combustión (kcal/mol)
Metano	-183	-162	0,42	211
Etano	-172	- 89	0,55	368
Propano	-187	- 42	0,58	526
n-butano	-135	- 0,5	0,58	683
n-pentano	-130	36,2	0,63	838
n-hexano	- 94	69	0,66	991
n-heptano	- 90	98	0,68	1150
n-octano	- 57	126	0,70	1305
n-nonano	- 54	151	0,72	1462
n-decano	- 30	174	0,73	1610

Estado natural de los alcanos

Se encuentran en la naturaleza, constituyendo principalmente los petróleos, los gases naturales que surgen de estos yacimientos y los gases de los yacimientos de carbón.
El gas natural es la fuente principal para la obtensión de los primeros alcanos. Tiene la siguiente composición:

• metano:   80%
• etano:      13%
• propano:    3%
• butano:      1%
• nitrógeno:  3%

Los alcanos revisten gran importancia industrial, ya que constituyen la principal fuente de energía cuando se los emplea como combustibles para la calefacción industrial y doméstica, y como carburantes en los motores de explosión y combustión. Además son materia prima de importantes industrias.

Fuente: DE BIASIOLI y otros: Química orgánica (1990), KAPELUZ, Bs. As.

Trabajo de los alumnos de 5° 1a

Muestro algunos trabajos realizados por los alumnos. El tema era Hidrocarburos.
Póximamente publicaré más producciones.
Mis felicitaciones a ellos.

Saludos.

Isomería de los alcanos

Recordemos que:
La fórmula molecular proporciona el número de cada clase de átomo en un compuesto.
La fórmula estructural de un compuesto proporciona la disposición de los enlaces de los átomos de una molécula.

Por ejemplo el butano tiene las siguientes fórmulas:
         Fórmula molecular        fórmula estructural
                  C4H10                       CH3-CH2-CH2-CH3
La isomería es la parte de la Química que estudia los isómeros.
Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales. Por tener igual fórmula molecular poseen igual número y clase de átomos, poseen igual masa molecular. Para poder afirmar que dos compuestos son isómeros deben diferir en por lo menos en una propiedad física o química y en su disposicion espacial.

Ejemplo:
           n-butano               isobutano (metil propano)
    CH3-CH2-CH2-CH3                    CH3-CH1-CH3 
                                                            |
                                                         CH3
Con el prefijo iso, debe entenderse que se trata de un isómero del butano. Entre paréntesis se escribió la nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), que es la que estuvimos estudiando en las últimas clases. Ahora contamos con dos formas de llamar a las moléculas ramificadas de hidrocarburos.
La palabara isómero proviene del griego: isos (igual), meros (partes).

Ejercicios (deben estar en la carpeta junto a la teoría):
1) Escribir todos los isómeros posibles que responden a la fórmula C6H14. Nombrarlos según las reglas de la IUPAC.
2) Ídem anterior con la fórmula C7H16.

Saludos.

Tabla periódica interactiva

Para obtener información completa de cada elemento con facilidad y agilidad, les dejo el siguiente enlace:
Tabla periódica interactiva

Saludos, profe RJC.

Mapa curricular de Introducción a la Química Orgánica

Para saber lo que se espera dar en el año:

CONCEPTOS ORGANIZADORES	Proceso, cambio, conservación
Eje Temático 1: Química y combustibles	El petróleo como recurso. Relación estructura-propiedades. Relaciones estequiométricas.
Eje Temático 2: Química y alimentación	Núcleo 1: Principales grupos de biomoléculas Núcleo 2: Alimentos, actividad y energía. Dietas y energía necesaria para los procesos vitales de acuerdo a la actividad
Eje temático 3: Química en procesos industriales	Núcleo 1: Procesos de equilibrio. Principio de Le Chatelier. Producción de Amoníaco. Núcleo 2: Metales y Metalurgia. Estequiometría. Pureza de los reactivos y cálculo de pureza. Rendimiento de las reacciones químicas.

                                                                  Extracto de: Diseño Curricular para la Educación Secundaria Ciclo Superior 5to año Introducción a la Química.

¡Bienvenidos!

Estimados alumnos, comenzamos un recorrido diferente. Desde este sitio estaremos compartiendo un espacio virtual al que asistiremos en el momento que cada uno pueda, y encontrarán artículos, imágenes e información, todos ellos útiles para la cursada de la materia.

Saludos, profe RJC.